史湘云的性格乐观、豁达、善良、洒脱、豪爽，是一个很讨人喜欢的姑娘。红楼梦里每个人的性格形成都与其生活环境密切相关：黛玉多愁多感，迎春迟钝怯懦，惜春执拗孤独，妙玉乖僻，宝钗世故，凤姐狡诈，只有她，除了因为年纪尚小的娇憨，不懂事之外，似乎没有受到外界环境的影响。
这样讨人喜欢的女孩子，却自幼父母双亡，由叔叔婶婶抚养，她的判词上说：纵生在绮罗丛中，谁知娇养，没有父母自然是苦的，她的境况如何，湘云自己从来不说，却是从宝钗口中时不时透露出来的：
宝钗问道：“云丫头在你们家做什么呢？”袭人笑道：“才说了一会子闲话。你瞧，我前儿粘的那双鞋，明儿叫他做去。”宝钗听见这话，便两边回头，看无人来往，便笑道：“…….那云丫头在家里竟一点儿作不得主。他们家嫌费用大，竟不用那些针线上的人，差不多的东西多是他们娘儿们动手。自然从小儿没爹娘的苦。我看着他，也不觉得伤起心来。”
宝钗道：“上次他就告诉我，在家里做活做到三更天，若是替别人做一点半点，他家的那些奶奶太太们还不受用呢。”
袭人使唤不动怡红院的丫头，史侯家的小姐到贾府作客，倒是给她做了个帮手，一来就帮忙做鞋子做针线，别说她只是一个奴才，这哪是待客的道理？本来袭人们分内的事情，湘云帮她做了，她只说是外面女孩子做的，纯粹就是当针线上的人待。探春是贾府庶出的小姐，她手巧做针线都是想做就做，只当做答谢宝玉的礼物。
即使湘云不在贾府，在自家，各家亲戚来往送礼物，湘云还想着给她送戒指，袭人却是大包针线送到史侯家让湘云帮着做针线。史家家境败落，基本上都没有针线上的人。贾府规矩大，宝玉身边大小丫头针线上的人人满为患，却把针线活送到史侯家，袭人仗着从小服侍湘云的情分，湘云待她不同不计较，史家人会怎么想？
再者，湘云渐渐成年，而且已经定亲了，贾母都说要避嫌了，不能提名道姓喊宝玉。史湘云是贾母娘家侄孙女，宝玉是贾母的孙子，细究起来根本没有多少血缘关系，只是因为贾母把湘云接到身边长大，两人感情深厚而已，大了男女有别，要避嫌了。在贾府就算了，毕竟贾府情况特别，贵妃的旨意，姐姐妹妹都与宝玉一个园子里住着。回到史侯家了，还要大张旗鼓让婆子小厮送男人的活计来做，就不合适了，史家的太太奶奶当然要教育湘云了。
这个大道理，袭人只是个没有受过多少教育的奴才，不太懂。宝钗饱读诗书，贤淑明理，如何不懂？她的屋子跟雪洞一般，处处节约，她家也没有什么针线上的人，香菱和她一样半夜也要做针线活，薛姨妈心疼她太辛苦，要再买个丫头，她都婉拒，还以自家为例，劝王夫人不要虚面子，邢岫烟带了探春送的玉，都会教导不要有虚荣心，与贾府攀比。薛家节俭，薛姨妈也没有说做针线，史侯家太太奶奶们以身作则也要做，更加谈不上是在虐待孤女。史侯家教育湘云没错，厉行节约，正符合宝钗的理念，应当被宝钗赞赏，宝钗怎么会反而在背后与丫头一起嚼老婆舌，夸大湘云在家处境艰难，暗示其可怜，被奶奶太太们欺压呢？
宝钗肯定不能跟袭人说湘云大了要避嫌，不要动不动送针线让湘云做，她比湘云大多了，说湘云要避嫌，岂不是在骂自己？她还要用针线活计等小事情拉拢袭人呢。最重要的是，贾府现摆着一位收养的林家姑娘呢，啥活不干，整天还哭哭啼啼，湘云一样父母双亡，夸大湘云的处境，千难万难也要帮袭人做针线，就是反衬黛玉娇气矫情，所以即使在没有象王夫人投诚之前，袭人也对黛玉充满了不满：她可不做活，饶这么着，老太太还她累着了呢。
宝钗并不喜欢女孩子多读书，认为女子不应以书字为意，家务女工才重要，香菱学诗她就不赞同，史湘云是诗疯子，动不动就被她笑话，按说湘云兴冲冲要写诗作东，她应当是让湘云低调一点，不能把这种事情当个正经大事，可是她却是怂恿湘云大办：请客必得大请，上下人等都照顾得到。这样的请客，别说小姑娘史湘云，似乎薛家也没有这样大肆操办过呢，只不过宝玉过府来玩，摆些他喜欢的小食。结果可知而知，湘云没钱操办不起：
否
薛宝钗向她说道：“你家里你又作不得主，一个月通共那几串钱，你还不够盘缠呢。这会子又干这没要紧的事，你婶子听见了，越发抱怨你了。”
一向为人宽厚的宝钗又在贬损史家人，为什么如此，薛家伙计地里的螃蟹新鲜出炉了，这样说湘云觉得宝姐姐是自家亲姐姐一般，体贴理解她，事事为她着想，所以才会欣然接受螃蟹，而且说又能讨贾府开心，惠而不费，一举两得的好事，何乐而不为呢？
湘云是不是真的处境很难呢，其实大多数时候，她比贾府的姑娘幸运得多，她出门被要求穿戴一大堆衣服首饰，虽说也只是面子上好看，毕竟也是重视她的意思，比起来黛玉的窗纱旧了都没有人管，生日做的衣服还被王夫人惦记着拿去给死人穿强多了。
黛玉有贾雨村教学，宝钗得父亲悉心教授，贾府的姑娘们都要上学，但是湘云学识才情跟她们相比，有过之而无不及：南安太妃到贾府作客，迎春都没有见面的机会，却与湘云稔熟，太妃还开玩笑要去跟叔叔婶子告状，可见她家人关系也融洽的。她跟宝玉生气，就要收拾东西回家，中秋节月下与黛玉联诗，说若在我家，我此刻是要做船的，听到邢岫烟的事情，她第一反应就是要去教训丫头婆子，说明她在家里至少与惜春一样，虽然不一定有多疼爱，也是正经没有人敢轻视的主子。
元春为了家族利益去了不得见人的去处，探春得与自己的庶母弟弟划清界限，唯王夫人马首是瞻才能有在贾府的体面，迎春被她的亲爹五千两银子卖给了中山狼，惜春无人疼爱最终乖张出家，黛玉更不必说了，而湘云却得配仙郎，有个好归宿（后来变故不算），说明史家叔叔婶婶是认真为了湘云的将来打算的，那个家对湘云来说，虽不完美，但也能遮风蔽雨，宝钗一再挑唆，目的是什么，不言而喻。
